Avec « Cinq Regards », Karim Debbagh revient sur la figure de Paul Bowles et les artistes marocains qui gravitaient autour de lui à Tanger. Le documentaire s’appuie sur des images tournées en 16 mm environ vingt-cinq ans auparavant. Elles font ressurgir des souvenirs liés notamment à Mohamed Choukri, Mohamed Mrabet et à d’autres personnes qui ont accompagné l’écrivain américain. Le réalisateur retrouve des traces de cette époque et interroge la manière dont ses récits se transmettent. Le film propose une approche personnelle d’une histoire artistique et littéraire dans laquelle Tanger occupe une place centrale.